Ein Man in the Middle könnte die Datei verändern, du denkst du hast etwas von einen vertrauenswürdigem Anbieter heruntergeladen, dabei wurde der inhalt der exe auf dem Weg zu dir modifiziert, beispielsweise mit Schadsoftware.

Das ist doch grober Unfug. Was hat die Verschlüsselung auf der Seite mit der Sicherheit der herunter geladenen Dateien zu tun?
Wenn ich eine einfache Homepage betreibe wo nur statische Inhalte zu finden sind und ein paar Downloads ohne dass in irgendeiner Form sensible Informationen übertragen werden wieso sollte dann https eingesetzt werden?